Calle corta, casi travesía, en un principio callejón, que tiene su comienzo en la calle “Nuestra Señora de los Remedios” y su finalización en la calle “Iro”. Como decimos, su primera denominación fue Callejón de los Frailes, en 1846 y dura hasta su conversión en calle en 1887. El nombre de Frailes sin duda le viene por influencia y proximidad del Convento de San Telmo, a cuya espalda se presenta esta calle “Frailes”, y del que muchas de sus dependencias dan a la misma. Actualmente tiene entrada por ella el Colegio de San Agustín. No hace muchos años aún perduraba en esta misma el Depósito Municipal Carcelario e incluso la Jefatura de la Policía Local. Por otro lado se trata de una calle netamente comercial e industrial, con carpinterías, tiendas de muebles y alguna cristalería.
Casi al final de la calle y a las espaldas de la Iglesia de San Telmo, tiene su sede la Hermandad de Nuestro Padre Jesús de la Humildad y Paciencia y María Santísima de las Lágrimas y Esperanza, cuya fachada está adornada con un azulejo con la efigie del titular de la dicha cofradía.
Un personaje curioso vivió en esta calle, D. José Navarro Forero, encargado del Depósito Municipal Carcelario, que años antes de acceder a esta plaza, que ya antes había ocupado su padre, se dedicó, de manera irónica y sarcástica, a satirizar la actualidad chiclanera de los años treinta en las páginas de la revista El trovador. Colaboró en diversas secciones, entre las que destacaba sobremanera la titulada Nos dice Navarro, en donde con frases y pensamientos cortos ponía en solfa la sociedad chiclanera de la época: así, los sables de los policías locales, el peso del pan, las canales que desaguaban el agua de lluvia, o los urinarios públicos del Puente Grande eran sus temas favoritos. También fue el director de la revista humorística de nombre El sablazo.
Casa burguesa de la primera mitad del Siglo XIX, en la esquina de las calles “Frailes” e “Iro”.
Al final de esta calle localizamos una casa burguesa de la primera mitad del Siglo XIX y de estilo neoclásico. Casa en esquina que tiene su fachada principal en la calle “Iro”, la fachada que da a “Frailes” está estructura en dos cuerpos y tres calles verticales. En el primero se abren tres huecos, uno corresponde a un garaje y los dos restantes pertenecen a dos ventanas originales. Una cornisa remata el cuerpo. En el segundo se abren tres huecos correspondientes a otras tres ventanas con friso inferior decorado. Otra cornisa remata el segundo cuerpo y un pretil con cuatro pilastras equidistantes con remate en forma de jarrón culmina la fachada.
Apero y Depósitos Municipales emplazados en la calle “Frailes”, a mediados del siglo XX.
