Esta antiquísima calle, sin duda la más antigua de Chiclana, ya que es en ella donde se ubicaba el castillo del Lirio, centro neurálgico de la repoblación de la zona por parte de Alonso Pérez de Guzmán, tiene su comienzo en el final de la calle “Plata” y desciende hasta su final en la confluencia de las calles “Convento”, “Martín Jiménez” y “Santísima Trinidad”. En el padrón de 1887 la sitúa “desde la esquina de la calle del Convento a la esquina de la antes llamada calle de la Cuesta”.

Efectivamente, en esta calle comienza la repoblación de Chiclana, debido, fundamentalmente a las necesidades defensivas del término, ya que esto hará, por un lado que el emplazamiento se localice en un punto elevado que permita la vigilancia y por otro que este punto esté próximo al río, lugar por donde podrían desembarcar las tropas enemigas.

De esta manera, Alonso Pérez de Guzmán construirá el citado castillo del Lirio, hoy desaparecido, en torno al cual surgirá lo que es el primer núcleo poblacional en Chiclana. La calle Castillo, pues, toma su nomenclatura de este primitivo castillo que a comienzos del siglo XX ya se encuentra totalmente en ruinas y en completo estado de abandono, como podemos apreciar por las palabras del Concejal Don Juan Domínguez Fernández cuando en 1919 denuncia “el mal estado de higiene en que se encuentra el sitio conocido por El Castillo”.

Actualmente en el lugar que ocupara se encuentra ubicado un colegio con el mismo nombre.